Било је то 12 јула 1858. године, када је кнеза Александар Карађорђевић објавио да село Пљескова постаје варошица Бајина Башта. Тада је изграђен први регулациони план, а 1861. године, граде се зграда среске канцеларије са шталом и “апсаном”. Неки од дошљака у новој вароши почињу да се издвајају, углавном отварањем механа и трговином стоком и дрвеном грађом.
Године 1863. године, по попису, варош је имала 71 домаћинство. Било је шест механџија, три терзије, три ковача, пушкар, сарач и један трговац. Промена династија на власти и одлука новог кнеза Михаила Обреновића, да укине статус варошице, није битно утицала на развој насеља, све до 1872. године, када се насељу враћа предходни статус и престаје са коришћење старог назива из турских времена.
Варош се мења, нарочито је то видљиво у начину грађења кућа. Уместо дотадашњих на брзину изграђених и привремених плетара и брвнара, граде се куће од дрвеног скелета испуњеног ћерпичем, тзв. „биркатице”, у бондрук конструкцији, покривене црепом. Куће су градили традиционално добри мајстори из Осата.
Бајину Башту, 1882. године, просторно уобличавају, израђују регулациони план слободног простора који деле на плацеве које нуде на продају. Са јачањем Бајине Баште као средишта, уз развој занатства и трговине, успостављају се и установе важне за повезивање са осталим крајевима. Тако се, већ 1876. године изграђује прва телеграфска станица, царинарница (1880) и прва поштанска станица (1881).
Поред ових важних установа, тада је забележено постојање „Старе Цвијине механе”, произвођача барута и трговца Цветка Јевтића Цвија из Вишесаве, која више не постоји и „Нове Цвијине кафане”, која и дан данас ради под именом „Вукајловића механа”.
Између два светска рата Бајина Башта се изграђује, уз строго поштовање регулационог плана, у правилним блоковима са ортогоналном шемом улица и пространим правоугаоним тргом, на простору некадашње градске пијаце, који се наслања на стару чаршију.
